Depuis son inscription au championnat du Monde de Formule 1 en 1950, le Grand Prix de Monaco a souvent été le théâtre d’épisodes rocambolesques qui ont fait la légende de cette course. Et cela a débuté dès la première année avec la victoire de Fangio qui, au volant de sa Mercedes, avait miraculeusement échappé un carambolage monstre survenu au premier tour à la sortie du tunnel.
Cinq ans plus tard, Maurice Trintignant l’emporte sur Ferrari, mais l’épreuve est marquée par le spectaculaire accident de l’Italien Alberto Ascari au volant sa Lancia où, piégé par une flaque d’huile, il part en tête-à-queue et finit par les eaux du port. Il sera récupéré, indemne, par des hommes-grenouilles.
Dix ans plus tard, rebelote, mais cette fois-ci c’est Paul Hawkins qui plonge sa Lotus dans l’eau. Le pilote Australien coincé dans son cockpit à dix mètres de profondeur sera lui aussi sauvé grâce à l’intervention rapide des hommes-grenouilles.
Le cinéma s’invite lors de l’édition 1971, où Roman Polanski tourne Week-end of a champion, un documentaire sur le champion du Monde Écossais Jackie Stewart et son épouse Helen lors des trois journées passées sur le Rocher. Cinq ans plus tôt, c’est le réalisateur américain John Frankenheimer qui avait posé ses caméras à Monaco pour son film Grand Prix.
En 1981, la 39e édition est marquée par un incident qui provoque le report du départ de plus d’une heure. En cause, une explosion dans les cuisines de l'hôtel Loews, un incendie, une dizaine de blessés et des canalisations d'eau qui ont cédé et inondé la piste sous le tunnel, ce qui incita la direction de course à interdire tout dépassement à cet endroit du circuit.
La pluie a également et souvent été au cœur d’histoires insolites à Monaco où en 1984, Ayrton Senna au terme d’une remontée folle pensait bien avoir course gagnée avant que la direction de la course arrête l’épreuve à cause des conditions climatiques et offre la victoire à Alain Prost qui était sur le point d'être dépassé par le Brésilien.
La pluie encore qui, en 1996 fait rentrer Monaco dans l’histoire comme le Grand Prix au plus petit nombre de pilotes à l’arrivée. En effet, seuls trois pilotes sur les 22 au départ passent le drapeau à damier et parmi eux le Français Olivier Panis qui remporte en ce 19 mai 1996, sa seule victoire en Formule 1.
Enfin, parmi les anecdotes les plus célèbres figurent celles des deux diamants de 59,6 carats incrustés sur le museau des deux Jaguar pilotées par Christian Klien et Mark Webber lors de la 62e édition le 23 mai 2004 dans le cadre d'une opération marketing autour de la sortie du film Ocean’s Twelve. Si Webber abandonne pour problème de transmission au 11e tour, Klien est victime d’un accrochage après 52 secondes de course. Sa voiture finit dans le mur de pneus, la grue arrive et la soulève, le fameux joyau de 300.000 euros s'est volatilisé et ne fut jamais retrouvé.
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